Презентація на тему:
ВУГЛЕВОДИ

ТЕМА: ВУГЛЕВОДИ: Класифікація; хімічні і фізичні властивості; структура моно-, оліго- та полісахаридів. Лектор: асист. Медвідь І.І.

План Вуглеводи. Біологічні функції вуглеводів. Класифікація вуглеводів. Моносахариди: класифікація, будова молекули, властивості. Олігосахариди: будова, біологічні функції. Гомо- та гетерополісахариди: будова молекули, біологічні функції.

Багато простих вуглеводів мають емпіричну форму СnН2nОn. Було доказано, що вони складаються з Карбону, Оксигену і Гідрогену, при чому співвідношення між воднем і киснем таке як у воді, тому їх назвали “вуглеводи” – “гідрати карбону” Сn(Н2О)n Вуглеводи це численна група природних i синтетичних сполук, які є за хімічною будовою полігідроксильними речовинами, що містять альдегідну або кетонну групи, або ж утворюючими їх при гідролізі.

Біологічні функції вуглеводів Енергетична – при окисленні 1 грама вуглеводів виділяється 17,2 кДж/г Резервна: глікоген. Вуглеводи є джерелом Карбону з якого синтезуються інші речовини (білки, ліпіди, нуклеїнові кислоти). Вуглеводи є структурними одиницями ДНК і РНК (рибоза дезоксирибоза). Олігосахаридні комплекси глікопротеїни і гліколіпіди мембран утворюють центри розпізнавання біомолекул, виконують роль антигенів.

Класифікація вуглеводів Моносахариди – прості вуглеводи, полігідроксиальдегіди і полігідроксикетони. Наприклад: глюкоза, рибоза, ксилоза, фруктоза Олігосахариди – вуглеводи молекули яких містять 2-10 моносахаридних залишки. Наприклад сахароза, лактоза, маноза, рафіноза.. Полісахариди – вуглеводи молекули яких містять велику кількість моносахаридних залишків Наприклад: целюлоза, крохмаль, глікоген, гепарин.

Класифікація моносахаридів. За природою карбонільної групи: Кетози – містять кетонну і декілька гідроксильних груп. Альдози – містять альдегідну і декілька гідроксильних груп. За кількістю атомів Карбону: Тетрози; Пентози; Гексози; Гептози.

Важливі моносахариди.   D-Галактоза D-Глюкоза D-Фруктоза D-Рибоза 2-Дезокси-D-рибоза

Альдози

Кетози

Стереоізомерія – явище існування декількох просторових ізомерів: геометрична, оптична. Оптичні ізомери – це сполуки, які мають один або декілька асиметричних (хіральних) атоми карбону. Енантіомери: – Це просторові ізомери, які відносяться один до одного як предмет і його дзеркальне відображення (D і L конфігурація). – вони повертають площину поляризованого світла в різних напрямках: правоповертаючі – за годинниковою стрілкою (+) і лівоповертаючі (-) – проти годинникової стрілки (енантіомери). Діастаріоізомери – оптичні ізомери, які не є дзеркальними відображеннями один одного. Епімери – це оптичні діастеріоізомери, які відрізняються положенням функціональних груп лише біля одного асиметричного атома.

Гліцериновий альдегід

Перехід від формул Коллі-Толленса до формул Хеуорса α-форма β-форма

Мутаротація. При розчиненні моносахаридів у воді циклічні -, -фуранозні, піранозні форми і альдозна форми переходять одна в одну. Це явище називають цикло-оксо-таутомерією. Цей процес супроводжується спонтанною змінною величини кута повороту площини поляризованого світла і називається мутаротацією.

Окислення При окисненні моносахаридів слабкими окисниками утворюються альдонові (гліконові) кислоти. При окисненні глюкози утворюється глюконова кислота.

Сильні окисники окиснюють моносахариди до дикарбонових кислот (альдарових – цукрових кислот) глюкоза окиснюється до гюкарової кислоти.

В біологічних процесах ферменти здатні окиснити первину спиртову групу моносахаридів до карбоксильної при цьому утворюються уронові кислоти, для глюкози – глюкуронова кислота.

Відновлення. При відновленні альдоз і кетоз утворюються багатоатомні спирти (цукрові спирти). Глюкоза відновлюється до сорбіту.

Хімічні властивості вуглеводів у циклічній формі. 1. Утворення глікозидів. -D-глюкопіраноза метил- -D-глюкопіранозид метил- -D-глюкопіранозид Молекули глікозидів складаються з цукрової частини і аглікону (нецукрової частини). Прикладом глікозидів є серцеві глікозиди, флавоноїди. В назві глікозиду вказують все: вихідний вуглевод, величину циклу, конфігурацію, радикал (нецукрова частина), його розміщення. Закінчення –ид вказує на відсутність в молекулі вільного напівацетального гідроксилу. Глікозиди не здатні до мутаротації.

Глікозиди стійкі до дії лугів, але у водних розчинах кислот вони гідролізують. При гідролізі відбувається розщеплення глікозиду на аглікон і цукровий компонент і утворюється суміш - і -аномерів глікопіранозидів. Розрізняють різні глікозиди. Як аглікони можуть виступати кисневмісні сполуки, стероїди інші речовини. Коли зв’язок Аглікону з аномерним атомом Карбону здійснюється через атом оксигену, то це О-глікозиди. N-глікозиди містять в ролі аглікону аліфатичні, ароматичні аміни або N-вмісні гетероцмклічні аміни. S-глікозиди – похідні тіоспиртів та тіофенолів.

2. Алкілування При взаємодії моносахаридів з галогеналканами або диметилсульфатом (CH3)2SO4 алкілування проходить за участю всіх гідроксильних груп, включаючи і напівацетальний гідроксил. В кислому середовищі такі сполуки гідролізують тільки за участю глікозидного зв’язку:

3. Ацилювання При ацилюванні вуглеводів ангідридами карбонових кислот легко утворюються складні ефіри (естери)

Окремі представники. Вітамін С (аскорбінова кислота) В промисловості аскорбінову кислоту одержують з D-глюкози.

Для зручності формулу аскорбінової кислоти прийнято зображувати таким чином

Потреба у вітаміні С для людини – 50-70 мг на добу. Його недостача в організмі понижує опірність організму до інфекційних хвороб Глюкозамін (2-дезокси-2-аміноглюкопіраноза) Глюкозамін – це основна частина полісахариду хітину. Він входить до складу антибіотику стрептоміцину. Це сильна основа, що з мінеральними кислотами утворює солі.

Аміноцукри   -D-Глюкозамін -D-Галактозамін N-Ацетил -D-глюкозамін

Ізомеризація

Реакція утворення дисахаридів Моносахарид + Моносахарид = Дисахарид + Н2O Ди- і полісахариди Дисахариди C12H22O11 – білі кристалічні речовини, солодкі на смак, добре розчині у воді, під час гідролізу яких утворюються два моносахариди. Олігосахариди - вуглеводи, під час гідролізу яких утворюється ввід 2 до 10 моносахариди.

Дисахариди поділяють на відновні і невідновні Мальтоза (4-О-( -D-глюкопіранозидо)- -D-глюкопіраноза) Молекула мальтози складається з двох залишків D-глюкопіранози, зв” язаних 1,4-глікозидним зв”язком:

За участю напівацетального гідроксилу мальтоза утворює глікозиди.

За участю циклічних форм мальтоза, аналогічно моносахаридам, утворює прості і складні ефіри за участю всіх гідроксильних груп:

Лактоза 4-О-( -D-галактопіранозидо)- -D-глюкопіраноза

Целобіоза 4-О-( -D-глюкопіранозидо)- -D-глюкопіраноза Целобіоза розчинна у воді, але не розщеплюєтьсяя в організмі людини і тому не може бути використана як продукт харчування

Сахароза - 2-О-( -D-глюкопіранозидо)- -D-фруктофуранозид

Полісахариди поділяються на гомополісахариди (побудовані тільки із ланок моносахаридів одного типу) та гетерополісахариди (побудовані із ланок моносахаридів різних типів Крохмаль складається із амілози і амілопектину Амілоза – лінійний полімер, побудований із залишків - D-глюкопіранози, з”єднаних 1,4-глікозидним зв”язком, і складаєтьс з 200-350 ланок Амілопектин – полімер розгалуженої будови, що містить понад 1000 залишків D-глюкози, які з”єднані як 1,4-, так і 1,6-глікозидним зв” язком.

целюлоза

(1,4)-O- -D-Глюкоріранозилуронова кислота(1,3)-2-ацетиламідо-2-дезокси- -D-глюкопіраноза Гіалуронова кислота - містить N-ацетилглюкозамін і глюкуронову кислоту зв'язані (1 - 3) і (1-4) глікозидними зв'язками . Є основою сполучної тканини, міститься у синовіальній рідині, шкірі, хрящах, скловидному тілі ока, пупковині. Синовіальна рідина містить 0.02 – 0.05% гіалуронової кислоти.

Хондроітин сульфат. Складається N-ацетил глюгозамін-6 сульфату і глюкуронової кислоти або L-ідуронової кислоти. (1,4)-O- -D-глюкопіранозилуронова кислота-(1,3)-2-ацетоаміно-2-дезокси-6-O-сульфо- -D-галактопіраноза

Гепарин. (1,4)-O- -D-глюкопіранозилуронова кислота-2-сульфо-(1,4)-2-сульфоамідо-2-дезокси-6-O-сульфо- -D-глюкопіраноза

Дайте відповідь на наступні запитання: 1. Що таке мутаротація? 2. Назвіть невідновлюючий дисахарид.

Дякую за увагу!