X Код для використання на сайті:
Ширина px

Скопіюйте цей код і вставте його на свій сайт

X Для завантаження презентації, скористайтесь соціальною кнопкою для рекомендації сервісу SvitPPT Завантажити собі цю презентацію

Презентація на тему:
Естери і аміди п-амінобензойної, антранілової, фенілоцтової кислот. Визначення та властивості

Завантажити презентацію

Естери і аміди п-амінобензойної, антранілової, фенілоцтової кислот. Визначення та властивості

Завантажити презентацію

Презентація по слайдам:

Слайд 1

Ст. викл. Гнідець В.І. Лекція № 2 Естери і аміди п-амінобензойної, антранілової, фенілоцтової кислот

Слайд 2

ПЛАН Одержання, властивості, аналіз, застосування, умови зберігання лікарських засобів похідних п-амінобензойної кислоти. Одержання, властивості, аналіз, застосування, умови зберігання лікарських засобів похідних п-аміносаліцилової кислоти. Одержання, властивості, аналіз, застосування, умови зберігання лікарських засобів похідних антранілової кислоти. Одержання, властивості, аналіз, застосування, умови зберігання лікарських засобів похідних фенілоцтової кислоти.

Слайд 3

Лікарські речовини - похідні л-аміиобензойної кислоти Подібно до жирних амінокислот ароматичні амінокислоти мають амфотерний характер, кислі властивості переважають. и-Амінобензойна кислота (вітамін Hj) проявляє високу біологічну активність: Вона є структурним фрагментом фолієвої кислоти, входить до складу ферментативного комплексу, необхідного для життєдіяльності організмів, зокрема, є фактором росту бактерій. Ефіри л-амінобензойної кислоти мають анестезуючу дію і є синтетичними замінниками кокаїну, який був першим анестетиком. Кокаїн - це метиловий ефір бензоїлекгоніну:

Слайд 4

Але кокаїн токсичний і викликає ряд небажаних побічних явищ, зокрема пристрасть - кокаїнізм. Тому виникла необхідність його заміни синтетичними засобами. Вивчення структури і фізіологічної дії кокаїну і продуктів його розпаду виявило, що анестезуюча дія зумовлена наявністю в складі молекул залишку бензойної кислоти, пов'язаної ефірним зв'язком з нітрогено-вмісною основною групою. У загальному вигляді угрупування, що визначає анестезуючі властивості (або так зване анестезіоформне угрупування), можна записати так: Це угрупування є в структурі кокаїну, воно міститься і в синтетичних замінниках кокаїну (прокаїну гідрохлорид, дикаїн та ін.).

Слайд 5

Анестезин (Anaesthesinum) Benzocaine* Етиловий ефір n-амінобензойної кислоти

Слайд 6

Добування. Вихідною речовиною є толуол:

Слайд 7

Властивості. Білий кристалічний порошок без запаху, слабо гіркий на смак. Викликає на язиці почуття заніміння. Дуже мало розчинний у воді, легко розчинний у спирті, ефірі, хлороформі, важко розчинний у жирних оліях і кислоті хлористоводневій розведеній. Ідентифікація: 1. Реакція на первинну ароматичну аміногрупу:

Слайд 8

2. У результаті лужного гідролізу утворюється етанол, який можна виявити за йодоформною пробою: 3. При окисненні лікарської речовини розчином хлораміну в присутності кислоти хлористоводневої та ефіру - ефірний шар забарвлюється в оранжевий колір. 4. Реакція з ароматичними альдегідами:

Слайд 9

Кількісне визначення. 1. Нітритометрія, індикатор - йодкрохмальний папір, s = 1 : Паралельно проводять контрольний дослід. У разі застосування внутрішніх індикаторів використовують нейтральний червоний або тропеолін-00 у суміші з метиленовим синім.

Слайд 10

Слайд 11

Зберігання. У добре закупореній тарі, що вберігає від дії світла. Застосування. Використовується у вигляді 5-Ю % мазі або присипки при кропивниці чи захворюваннях шкіри, які супроводжуються сверблячкою, а також для знеболювання поранених і виразкових поверхонь. При захворюваннях прямої кишки застосовують свічки. Для анестезії слизових оболонок застосовують 5-20 %-ні олійні розчини. Перорально призначають у порошках, таблетках для знеболювання слизових оболонок при спазмах і болях у шлунку, підвищеній чутливості стравоходу та ін.

Слайд 12

Прокаїну гідрохлорид (Procaini hydrochloridum) (ДФУ) Новокаїн (Novocainum) Добування. 1. Синтезують прокаїну гідрохлорид з анестезину реакцією переетерифікації β-дieтилaмiнoeтaнoлoм у присутності натрію алкоголяту:

Слайд 13

Слайд 14

Властивості. Кристалічний порошок білого кольору або безбарвні кристали. На язиці викликає почуття заніміння. Дуже легко розчинний у воді, розчинний у 96 %-ному спирті, практично не розчинний в ефірі. Ідентифікація: 1. За фізико-хімічними константами: температура плавлення, ГЧ-спект- роскопія. 2. До субстанції додають кислоту нітратну димлячу і упарюють насухо на водяній бані, охолоджують і залишок розчиняють в ацетоні. До одержаного розчину додають розчин калію гідроксиду спиртового; з'являється тільки коричнювато-червоне забарвлення:

Слайд 15

3. Реакція з калію перманганатом. Розчин прокаїну гідрохлориду, підкислений кислотою сульфатною розведеною, швидко знебарвлює 0,1 Мрозчин калію перманганату (відмінність від інших анестетиків). 4. Субстанція дає реакції на хлориди. 5. Субстанція дає реакцію на первинні ароматичні аміни. 6. Нефармакопейні реакції: а) реакція з пергідролем. До розчину новокаїну додають пергід- роль і кислоту сульфатну концентровану - поступово з'являється бузкове забарвлення. б) При додаванні розчину натрію гідроксиду утворюється основа новокаїну - масляниста рідина:

Слайд 16

Кількісне визначення: 1. Нітритометрія (див. анестезин), s = 1 . 2. Алкаліметрія за зв'язаною кислотою хлористоводневою. Титру- вання ведуть у присутності хлороформу, який екстрагує основу, що виді- ляється, індикатор - фенолфталеїн, s = 1 . 3. Аргентометрія за пов'язаною кислотою хлористводневою, s = 1 . Зберігання. У добре закупорених банках із темного скла. Застосування. Місцевоанестезуючий засіб. При всмоктуванні і при безпосередньому введенні в кров впливає на весь організм у цілому. Зменшує утворення ацетилхоліну і знижує збудливість периферичних холінореактивних систем. Блокує вегетативні ганглії. Зменшує спазми гладкої мускулатури, знижує збудливість м'яза серця. В організмі новокаїн відносно швидко гідролізується, утворюючи п- амінобензойну кислоту і діетиламіноетанол. Сульфаніламіди за хімічною будовою схожі з и-амінобензойною кислотою (ПАБК), яка, вступаючи з ними в конкурентні відносини, послаблює їх антибактеріальну дію. Но- вокаїн як похідний ПАБК також має антисульфаніламідну дію. Діетила- міноетанол виявляє помірні судинорозширюючі властивості. Новокаїн застосовують для блокад, анестезії.

Слайд 17

Прокаїнаміду гідрохлорид (Procainamidi hydrochloridum) (ДФУ) Новокаїнамід (Novocainamidum)

Слайд 18

Властивості. Кристалічний порошок білого або білого з жовтавим відтінком кольору, гігроскопічний. Дуже легко розчинний у воді, легко розчинний у 96 %-ному спирті, мало розчинний в ацетоні, практично не розчинний в ефірі. Ідентифікація: 1. За фізико-хімічними константами: температура плавлення, 14- спектроскопія, УФ-спектроскопія. 2. Субстанція дає реакції на хлориди. 3. Субстанція дає реакцію на первинні ароматичні аміни. 4. Нефармакопейна реакція з амонію ванадатом. До розчину лікарсь- кого засобу додають амонію ванадат NH4VO3, кислоту сульфатну кон- центровану і нагрівають — з'являється вишнево-червоне забарвлення (на відміну від прокаїну гідрохлориду). Кількісне визначення. Аналогічно прокаїну гідрохлориду. Зберігання. У добре закупорених банках із темного скла. Застосування. Антиаритмічний засіб. За хімічною будовою близь- кий до прокаїну гідрохлориду; замість ефірної групи -СОО- прокаїнамі- ду гідрохлорид містить амідну групу:

Слайд 19

Тому новокаїнамід більш стійкий, ніж новокаїн, повільніше розкладається ферментами і менш токсичний. Виявляє незначну місцевоанестезуючу дію, однак найбільш важливою фармакологічною особливістю є його здатність знижувати збудливість і провідність серцевого м'яза при розладах серцевого ритму.

Слайд 20

Слайд 21

Властивості. Білий кристалічний порошок без запаху. Легко розчинний у воді та спирті, важко розчинний у хлороформі, практично не розчинний в ефірі. Ідентифікація: 1. Реакція на вторинну аміногрупу після лужного гідролізу:

Слайд 22

Слайд 23

Слайд 24

2. Алкаліметрія за зв'язаною кислотою хлористоводневою. Титру- вання ведуть у присутності хлороформу, який екстрагує основу, що виді- ляється, індикатор - фенолфталеїн, s = 1 . 3. Аргентометрія за пов'язаною кислотою хлористводневою, s = 1 . Зберігання. У добре закупореній тарі. Застосування. Місцевоанестезуючий засіб. Дикаїн за силою дії перевершує новокаїн, але більш токсичний: за кокаїн - у 2 рази і за ново- каїн - у 10 разів.

Слайд 25

Лікарські речовини - похідні п-аміносаліцилової кислоти Солі п-аміносаліцилової кислоти (ПАСК) належать до протитубер- кульозних лікарських засобів. У 1946 році лікар Леман виявив здатність ПАСК затримувати ріст мікобактерій. Виявилося, що ПАСК є антиметаболітом ПАБК, необхід- ної для нормального клітинного обміну мікоорганізмів. Ізомерні аміно- саліцилові кислоти не мають бактеріостатичної дії. Якщо замінити во- день в аміно- або гідроксильній групі на метильну групу, то утворюють- ся сполуки з більш низькою активністю, ніж ПАСК. При заміщенні - ОН-групи на аміногрупу або на хлор активність зберігається. Активність повністю зникає при заміні карбоксильної групи на сульфогрупу. Етило- вий ефір ПАСК у дослідах на тваринах показав вищу активність, ніж кислота. Кальцієва сіль N-бензоїльного похідного ПАСК (бепаск) - кра- ще переноситься хворими, ніж ПАСК

Слайд 26

Слайд 27

Властивості. Білий, іноді з ледь жовтуватим або рожевим відтінком дрібнокристалічний порошок. Водні розчини при стоянні темніють. Лег- ко розчинний у воді, важко розчинний у спирті. Na-ПАСК розкладається при температурі 80 °С, тому розчин не можна стерилізувати методом нагрівання. Ідентифікація: 1. Реакція на первинну ароматичну аміногрупу:

Слайд 28

Натрієву сіль кислоти мефенамінової кількісно визначають гравіметричним методом. Зберігання. У сухому захищеному від світла місці. Застосування. Кислоту мефенамінову застосовують як анальгезуючий, протизапальний, жарознижуючий засіб. Натрієву сіль призначають зовнішньо при пародонтозах, виразкових ураженнях слизової оболонки порожнини рота.

Слайд 29

Слайд 30

Властивості. Білий, іноді з ледь жовтуватим або рожевим відтінком дрібнокристалічний порошок. Водні розчини при стоянні темніють. Лег- ко розчинний у воді, важко розчинний у спирті. Na-ПАСК розкладається при температурі 80 °С, тому розчин не можна стерилізувати методом нагрівання. Ідентифікація: 1. Реакція на первинну ароматичну аміногрупу:

Слайд 31

2. З розчином феруму (III) хлориду - фіолетово-червоне забарвлення. 3. Субстанція дає реакції на натрій. 4. УФ-спектрофотометрія; встановлюють відношення оптичних густин при певних довжинах хвиль. Випробування на чистоту. Як домішка в лікарському засобі може бути.и-амінофенол (проміжний продукт синтезу), який екстрагують діе- тиловим ефіром і проводять реакцію утворення азобарвника з діазото- ваним и-нітроаніліном. Інтенсивність забарвлення не повинна переви- щувати еталон:

Слайд 32

Кількісне визначення: 1. Нітритометрія із зовнішнім індикатором (иодкрохмальний папір), s=1. 2. Ацидиметрія, пряме титрування, s = 1. 3. Броматометрія (див. анестезин), s = 1,5. 4. Йодохлорометрія, s = 1/2. Зберігання. У добре закупореній тарі, що вберігає від дії світла. Застосування. Протитуберкульозний засіб. Має антитиреоїдну дію: при тривалому застосуванні може спостерігатися побічний ефект.

Слайд 33

Слайд 34

Властивості. Мефенамінова (мефенамова) кислота - кристалічний порошок сірувато-білого кольору без запаху, гіркий на смак. Практично не розчинний у воді, мало розчинний у спирті. Мефенаміну натрієва сіль - дрібнокристалічний порошок сірувато-білого кольору без запаху. Легко розчинний у воді, розчинний в етанолі. Ідентифікація: 1. Підтверджують за характером УФ-спектрів у суміші метанолу та 1 М розчину кислоти хлористоводневої. 2. Наявність дифеніламіну в молекулах цих лікарських речовин підтверджують реакцією з нітрит-іонами. 3. Розчин кислоти мефенамінової в хлороформі утворює в УФ-світлі має блідо-голубу флуоресценцію. 4. Розчин кислоти мефенамінової в кислоті сірчаній концентрованій після нагрівання набуває жовтого забарвлення з зеленою флуоресценцією.

Слайд 35

Натрієву сіль кислоти мефенамінової кількісно визначають гравіметричним методом. Зберігання. У сухому захищеному від світла місці. Застосування. Кислоту мефенамінову застосовують як анальгезуючий, протизапальний, жарознижуючий засіб. Натрієву сіль призначають зовнішньо при пародонтозах, виразкових ураженнях слизової оболонки порожнини рота.

Слайд 36

Слайд 37

Властивості. Кристалічний порошок білого або білого з жовтавим відтінком кольором, мало гігроскопічний. Помірно розчинний у воді, легко розчинний у метанолі, розчинний у 96 %-ному спирті, мало розчинний в ацетоні, практично не розчинний в ефірі. Плавиться при температурі близько 280 °С із розкладанням. Ідентифікація: 1. За фізико-хімічними константами: ІЧ-спектроскопія, тонкошарова хроматографія. 2. З розчином калію фероціаніду і розчином феруму (III) хлориду у присутності кислоти хлористоводневої поступово з'являється синє забарвлення і утворюється синій осад. 3. Субстанція дає реакції на натрій.

Слайд 38

Завантажити презентацію

Презентації по предмету Хімія